خاطرات تلخ و شیرین جدال با الهلال
شاید شیرین‌ترین خاطره پرسپولیسی‌ها از تقابل با الهلال، پیروزی سه بر یک در مرحله آخر گروهی جام باشگاه‌های آسیا ۲۰۰۱ در روز ۲۱ اسفند ۱۳۷۹ باشد؛ جایی که پرسپولیس در روز گل دیدنی حامد کاویانپور، با نتیجه سه بر یک الهلال پرستاره را در ورزشگاه آزادی شکست داد و به مرحله نیمه‌نهایی جام باشگاه‌های آسیا رسید. تیمی که در نهایت، با شکست لحظه آخری مقابل نماینده کره جنوبی، نتوانست به فینال آسیا برسد و نخستین قهرمانی پرسپولیس در جام باشگاه‌های آسیا را رقم بزند. این تقابل، آخرین دیدار پرسپولیس و الهلال تا دو دیدار دو تیم در مرحله گروهی لیگ قهرمانان آسیا ۲۰۱۲ بود که با یک تساوی و یک پیروزی برای الهلال همراه شد. در این دو مسابقه، مصطفی دنیزلی هدایت پرسپولیس را برعهده داشت تا شاهد اولین حضور یک سرمربی ترک روی نیمکت پرسپولیس در تقابل با الهلال باشیم. این دو تیم، در مرحله یک هشتم نهایی لیگ قهرمانان آسیا ۲۰۱۵ نیز به مصاف هم رفتند که شاگردان برانکو پس از پیروزی دراماتیک در تهران، با شکست سه بر صفر در ریاض، از دور رقابت‌های لیگ قهرمانان آسیا حذف شدند.
با بازگشت پرسپولیس به لیگ قهرمانان در سال ۲۰۱۷، تقابل‌های پرسپولیس و الهلال جذابیت بیشتری به خود گرفت. پس از دو تساوی در مرحله گروهی، دو باشگاه بزرگ فوتبال آسیا در نیمه‌نهایی لیگ قهرمانان این فصل به مصاف هم رفتند و شرایط عجیب اردوی پرسپولیس، یکی از تلخ‌ترین شکست‌های تیم در تاریخ لیگ قهرمانان را رقم زد. محرومیت ۴ ماهه مهدی طارمی از حضور در مسابقات فوتبال با توجه به قرارداد غیرقانونی او با پرسپولیس و محرومیت پرسپولیس از دو پنجره نقل و انتقالاتی، شرایط اردوی تیم را به هم ریخت و در روز غیبت طارمی، سیدجلال حسینی و کمال کامیابی‌نیا، الهلال با هت‌تریک عمر خریبین با چهار گل پرسپولیس را شکست داد و این نتیجه در بازی برگشت برای صعود به اولین فینال آسیایی جبران نشد.
آخرین تقابل دو تیم هم در مرحله یک‌چهارم نهایی لیگ قهرمانان ۲۰۲۱ و روز شکست سه بر صفر تیم یحیی گل‌محمدی برابر الهلال رقم خورد تا پرسپولیس، با خاطره‌ای تلخ از تقابل با الهلال قدرتمند با لیگ قهرمانان خداحافظی کند. حالا، سرخپوشان در شرایطی نه‌چندان مطلوب و در حساس‌ترین شرایط جدولی برای صعود به مرحله حذفی لیگ نخبگان، برابر تیم تا دندان مسلح و قدرتمند الهلال قرار می‌گیرند که هیچ شباهتی به تیم‌های سال‌های گذشته فوتبال عربستان ندارد و ترکیب آن، بیشتر شبیه به تیم‌های حاضر در لیگ قهرمانان اروپاست. با این حال، پرسپولیسی‌ها به امید یک معجزه بزرگ در ریاض، به استقبال اولین حضور آسیایی اسماعیل کارتال روی نیمکت پرسپولیس می‌روند.
